وشارك اللاعب الدولي الأرجنتيني في الفوز الساحق لليفربول في إياب الدور ثمن النهائي من دوري أبطال أوروبا ضد ريال مدريد على ملعب أنفيلد رود حيث سجل زملاؤه (4) أهداف في مرمى الحارس الإسباني إيكر كاسياس ليعبر النادي الأحمر إلى الدور ربع النهائي من أعرق المسابقات الأوروبية.
ولعب ماسكيرانو في مباراة الإياب دوراً فعالاً حيث عقد من مهمة خط الوسط الذي تألف آنذاك من غاغو ، لاسانا ديارا ومارسيلو فيما ساعده على ذلك لاعب ريال مدريد الحالي تشابي ألونسو وزميله ألفارو أربيلوا بيد أن الأرجنتيني أضاع على نفسه هدفاً محققاً عندما سدد كرة اصطدمت بالعارضة الأفقية.